El Dynmap no me carga totalmente pero solo es el de esta web. En otros servidores si me va. He recargado la pagina mil veces, cambiado de navegador, actualizado Adobe, etc.

Dejo lo que veo por aquí:

https://gyazo.com/cbbe908c2aa79766189515dd2b3bc0cf

Es lo mismo que vemos todos, el mapa solo se carga cuando alguien pasa un tiempo en un chunk, debido a eso el mapa está básicamente inexplorado.

Pd. Cargar todo el mapa haría injugable el servidor durante las varias horas que tardaría.

Buenas, en las ultimas versiones de minecraft el plugin del dynmap al igual que otros tantos han funcionado bastante mal. De ahi que no se destapara del "tiron" y se dejara que lo destaparan los usuarios (como te indico luriant).
Ayer lo puse a destapar y parece que lo va haciendo (con la actual version 1.15). Eso si, para verlo bien debeis borrar los datos de navegacion (cache del navegador y demas). Y aun asi vereis alguna zona en negro, pero por el momento es lo que da de si.

Saludos.