No puedes pertenecer a dos ciudades al mismo tiempo, el plugin del towny no lo permite. Lo que sí puedes hacer en algunas ciudades es poseer una embajada o embassy. Esto, que creo que también viene en el tutorial de towny del foro
http://www.mundo-minecraft.com/foro/tutorial-towny-t81.html son unas parcelas, siempre ploteadas, que tienes a tu nombre. Estas parcelas se pagan, y también tienen un impuesto diario, cuya cantidad depende de la ciudad que te proporcione la parcela. Ten esto en cuenta porque todos los días tener esa casa te costará un dinero (50, 80 o lo que sea) y en el momento de quedarte sin dinero, perderás la propiedad.
Puedes tener embassy en todas las ciudades que quieras y te lo permitan, pero para ello tienes que pertenecer a una ciudad, y eso es lo que tú debes elegir. Saludos.